Olvia de Havilland hosszú ideig az utolsó túlélője volt minden idők egyik legnépszerűbb filmjének. 1939-ben ugyanis az akkor 23 éves színésznő az Elfújta a szél című amerikai eposzban szerepelt, ugyan nem Scarlett O’Haraként – azt honfitársnője, Vivien Leigh alakította -, hanem mint Melanie. Sikere révén mindazonáltal csak egy évtizeden át tudott az amerikai filmgyártás élvonalában maradni.
Olivia de Havilland egyike annak a két hollywoodi filmszínésznőnek, akik angol szülőktől származnak, a távoli Tokióban születtek, Amerikában próbáltak szerencsét és Oscar-díjasok lettek. Fiatalságának nagy részét Kaliforniában töltötte. Szülei válása után anyjával és húgával, Joannal költözött oda. Oliviát és Joant szigorúan nevelte az édesanyjuk, szinte mindenért engedélyt kellett kérniük.
De Havilland 1933-ban érte el a nagy áttörést, amikor a híres Hollywood Bowlban , William Shakespeare Szentivánéji álom című Max Reinhardt-produkciójában Hermiaként játszott. Olivia és nála egy évvel fiatalabb Joan Fontaine édestestvérek – a nevek teljes különbözése ellenére. Mindketten rányomták bélyegüket a negyvenes évek amerikai filmgyártására. Ami a testvérek vetélkedését illeti, Olivia mondhatja magát sikeresebbnek: kétszer is Oscar-díjjal tüntették ki.
Az amerikai állampolgárságot 1941-ben elnyert Oliviát, aki megtartotta családnevét, 1943-ben fedezték fel, amikor Shakespeare Szentivánéji álom című színművének Max Reinhardt rendezte filmváltozatában szerepelt. A publikum megkedvelte a ragyogó szemű szépséget, s egyik rendezője így bókolt neki:
„Olivia a legnagyobb művészet birtokában van: úgy tud játszani, mintha egyáltalában nem is játszanék”.
Néhány, a Warner Brothers filmgyártóval támad jogi vita okozta válságos év után Olivia de Havilland kirobbanó sikerrel tért vissza a filmvászonra: A Kisiklott élet című, 1946-ban bemutatott melodráma női főszerepéért Oscar-díjjal tüntették ki a 30 esztendős dívát. Rá négy évre pedig – Montgomery Clift partnereként – Az örökösnőben nyújtott alakításáért megkapta a második Oscart. Időközben pedig egyre gyakrabban lépett fel színházakban is.
Havilland szeretett Errol Flynn-nel dolgozni, és népszerű párnak bizonyultak a képernyőn. Az 1938-as Robin Hood kalandjai című kosztümös műben Havilland alakította Mariant Robin Hood (Errol Flynn) mellett. Noha az ez idő tájt forgatott filmek szórakoztatóak voltak, nem tudtak bemutatni Havilland komoly előadóművészi tehetségét.
Az 1939-es Elfújta a szél című filmben a filmrajongók először tapasztalhatták meg De Havilland drámai színésznőjének erejét. A Margaret Mitchell regényen alapuló polgárháborús dráma az év egyik legjobb filmjének bizonyult, és megjelenése óta továbbra is óriási népszerűségnek örvend, noha mára jócskán átértékelték. De Havilland a szelíd és kedves Melanie Hamiltont alakította Vivien Leigh tüzes Scarlett O’Harájával szemben. Mindkét karakter Ashley Wilkes (Leslie Howard) szerelméért versengett, és Melanie megnyerte a szívét. Scarlett végül a lendületes Rhett Butlerrel (Clark Gable ) elsétált.
Noha kettővel is büszkélkedhetett, Oscar-díj elnyerése nem bizonyult egyszerű feladatnak. De Havilland Oscar-jelölést kapott a legjobb női mellékszereplő kategóriában Melanie alakításáért, de kikapott színésztársától, Hattie McDanieltől. McDaniel lett az első afroamerikai, aki elnyerte az Oscar-díjat. Két évvel később De Havilland újabb Oscar-jelölést kapott a Hold Back the Dawn (1941) című drámában nyújtott alakításáért, Charles Boyer mellett – ezúttal a legjobb női főszereplőnek. Ezúttal de Havilland kikapott saját nővérétől, aki Joan Fontaine művésznevét használta.
A hollywoodi filmgyártól távol töltött évei alatt De Havilland a rádiónál talált munkát, miközben – testvérével együtt – katonai kórházakat látogatott, fellépett, előadásokat tartott, hogy kimutassa támogatását a második világháborúban harcoló katonáknak.
A kisebb kihagyása után Olivia de Havilland gyorsan visszatért csúcsformájába a To Each His Own című filmmel. Házas anyaként a legjobb női főszereplőnek járó Oscar-díjat hozta neki, így ő és Joan az egyetlen testvér, aki elnyerte az Oscar-díjat vezető kategóriában.
Az újabb lenyűgöző teljesítményt nyújtó de Havilland az 1948-as The Snake Pit című filmben szerepelt . Ez a film volt az egyik első, amely a mentális egészségügyi problémákat vizsgálta, melyben De Havilland egy zaklatott nőt alakított, akit egy elmegyógyintézetbe küldenek.
A kétszer férjhez ment és kétszer elvált Olivia de Havilland, egy fiú és egy lány édesanyja volt, utolsó nagy sikereit a 80-as években televíziós sorozatokban aratta. Az erős akaratú, öntudatos asszonyt 1998-ban egy angol egyetem díszdoktorrá avatta, ami már csak azért is tetszhetett az akkor már évek óta Párizsban élő öreg hölgynek, mert a filmszerepek dialógusai mellett előszeretettel tartott előadásokat is. 2017-ben, a 101. születésnapjakor lovaggá ütötte II. Erzsébet Olivia de Havillandet, azóta viselte a Dame előnevet. Testvére, Joan Fontaine 2013-ban halt meg.
